| 2016年5月14日 |
| 中野市多目的サッカー場 |
| 市立長野 4 – 0 長野吉田
飯山 0 – 2 長野日大 長野 2 – 2（2 PK 3） 須坂 中野西 1 – 0 長野西 |
北信地区高等学校総合体育大会準々決勝《試合結果》
- 2016年5月15日南信地区高等学校総合体育大会準々決勝《試合結果》
- 2016年5月15日東信地区高等学校総合体育大会準々決勝《試合結果》
| 2016年5月14日 |
| 中野市多目的サッカー場 |
| 市立長野 4 – 0 長野吉田
飯山 0 – 2 長野日大 長野 2 – 2（2 PK 3） 須坂 中野西 1 – 0 長野西 |
